K místu v pražské filiálce Assicurazioni Generali na Václavském náměstí dopomohla Kafkovi protekce. Doporučil ho kolínský rodák, bývalý vicekonzul Spojených států amerických Arnold Weissberger, po návratu do Čech prokurista velké pražské banky. Jeho syn vedl pobočku Assicurazioni Generali v Madridu, kde zase žil Kafkův strýc Alfred Löwy. Kafka si s tímto místem spojoval splnění svých exotických snů. Jako s první štací počítal s Terstem, kde bylo ústředí Assicurazioni Generali, a začal se učit italsky. Záznam o přijímacím protokolu oprávněnost jeho představ potvrzuje. Píše se v něm, že Kafka pochází z vážené pražské rodiny a že se u něho později počítá se službou v zahraničí. Skutečnost však byla jiná. Do ciziny byli delegováni výhradně úředníci ze sekce dopravního pojištění. Kafka však byl zařazen do oddělení pojištění životního, jehož agendu v každé zemi vyřizovali domácí úředníci.
Důvodem Kafkova vystřízlivění byly dále tvrdé pracovní podmínky v ústavu a zdánlivě špatné zacházení se zaměstnanci. Nejvíc mu vadila tzv. dvojitá frekvence, tj. pracovní doba od 8 do 18 hod. s dvouhodinovou přestávkou v poledním čase 12–14 hod. Zaměstnanec měl právo požádat jednou za dva roky o 14 dní dovolené. Nesměl přijmout žádné vedlejší zaměstnání a bez písemného svolení ústavu ani žádnou čestnou funkci. Zkušební doba trvala 1 rok. Ústav měl právo bez nároku na zvláštní odměnu nařídit i práci mimo stanovenou pracovní dobu.
Kafka byl s místem, navíc špatně placeným, brzy nespokojen. Únava z množství práce a nedostatek volného času v době, kdy chtěl po večerech naplno žít, nemožnost dostatečně využívat právnických vědomostí a údajné příkré jednání se zaměstnanci vedly k tomu, že se velmi brzy začal ohlížet po jiném místě. U Assicurazioni Generali setrval necelý rok, od října 1907 do 31. července 1908. Za pomoci další protekce přešel do Dělnické úrazové pojišťovny pro Království české, kde zakotvil natrvalo. Na Assicurazioni Generali mu zůstaly jen špatné vzpomínky a přátelský kontakt se vzdělaným, o literaturu se zajímajícím ředitelem Ernstem Eisnerem.
